Después del éxito de Rocky IV, Stallone decidió que la quinta película debía regresar a las raíces del personaje como en las primeras dos entregas, planeándola como la última de la saga. Contactó nuevamente al director John G. Avildsen (quien venía de dirigir las tres películas de Karate Kid) y al compositor Bill Conti, quien había sido parcialmente sustituido por Vince DiCola en Rocky IV. El rodaje comenzó a finales de 1989 retomando locaciones icónicas de las primeras películas como los Rocky Steps, el gimnasio de Mickey y la tienda de mascotas. Hubo problemas de producción: el director artístico renunció por diferencias creativas y United Artists recortó varias escenas del guion original de Stallone. El plan inicial era que Tommy Gunn asesinara a Rocky en la pelea final muriendo en brazos de Adrian, pero viendo la popularidad del boxeador en la sociedad estadounidense, Stallone cambió el guion para que Rocky ganara.
La película fue debut cinematográfico del hijo de Stallone, Sage Stallone, quien interpretó a Rocky Jr. Nadie pareció darse cuenta de un error garrafal: se supone que Rocky V transcurre días después del final de Rocky IV, pero el hijo había crecido seis años entre ambas películas pasando de niño a adolescente. Cuando un fan le preguntó directamente a Stallone por este error, su respuesta fue: «Tienes toda la razón y me estoy riendo ahora mismo porque creo que tengo más daño cerebral que Rocky si cometí ese error». El boxeador real Tommy Morrison interpretó a Tommy «Machine» Gunn, quien batió a George Foreman por el título vacante del campeonato mundial de pesos pesados WBO en 1993, falleciendo en septiembre 2013. El personaje de George Washington Duke está basado en el famoso mánager Don King siendo una sátira hacia este. Algunas secuencias de lucha fueron filmadas en el legendario Blue Horizon de Filadelfia, meca del boxeo en esa ciudad durante los 70.
Rocky V se estrenó 16 noviembre 1990, casi cinco años después de Rocky IV, con presupuesto $42 millones recaudando solo $120 millones mundialmente convirtiéndose en fracaso de taquilla y película menos rentable de la saga. Fue la segunda película más vista semana de estreno, superada por Home Alone, y nunca se recuperó. Es la primera película de la saga Rocky con calificación PG-13 en lugar de PG. Videojuego Rocky llegó 1987 para Sega Master System desarrollado y publicado por Sega, siendo el segundo videojuego basado en la franquicia. Computer Gaming World 1988 declaró que Rocky tenía «los gráficos más impactantes». Jugador debe entrenar a Rocky Balboa antes de cada pelea para mejorar sus habilidades enfrentando en orden a Apollo Creed, Clubber Lang e Ivan Drago en peleas de 15 asaltos con nivel dificultad creciente. Incluía modo dos jugadores donde jugador dos podía elegir cualquier oponente mientras jugador uno siempre controlaba Rocky. La dificultad aumentaba dramáticamente, especialmente contra Clubber Lang y Drago siendo extremadamente difíciles de vencer.
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